CAS:144978-35-8|BOC-D – 焦谷氨酸乙酯 Boc-D-Pyr-OEt 手性保护氨基酸合成砌块
在多肽合成、创新药研发与手性杂环构建领域,带保护基的焦谷氨酸衍生物是一类高价值手性中间体。CAS:144978-35-8,BOC-D – 焦谷氨酸乙酯,别名 N-(叔丁氧羰基)-D – 焦谷氨酸乙酯,英文 Ethyl Boc-D-Pyroglutamate,是 D 构型焦谷氨酸双保护衍生物,Boc 与乙酯基形成正交保护体系,选择性可控,是肽库搭建、小分子抑制剂开发、API 合成路线中经典的手性合成砌块。
本品分子式C12H19NO5,分子量 257.28,外观为白色至类白色结晶粉末。分子自带吡咯烷酮五元环刚性结构,属于构象受限的手性骨架;Boc(叔丁氧羰基)保护环上氮原子,可在酸性条件下选择性脱除;另一端乙酯基团,可通过水解、氨解、酯交换转化为羧酸、酰胺等官能团。两组保护基正交兼容,在多步合成中可以分步脱保护、定点衍生,大幅降低副反应,规避消旋风险,保障手性纯度,这也是它区别于单保护焦谷氨酸衍生物的核心优势。D 型手性构型稀缺,常用来构建与天然 L 型肽镜像的空间结构,用于酶抑制剂、受体配体的构效关系研究。
我们供应的 BOC-D – 焦谷氨酸乙酯主流纯度 HPLC≥98%,严格管控对映异构体、脱保护杂质与残留溶剂,手性 ee 值稳定可控,每批次配套 COA 质检报告与 HPLC 图谱,批次一致性好,适配小试路线摸索、中试放大以及制药外贸订单。分装规格灵活,1g、5g、10g、25g 氟化瓶小试包装,工业化批量可提供 100g、500g、1kg、5kg 纸板桶包装,多肽合成实验室、新药 CRO 公司、精细化工定制合成厂商均可匹配。
它的应用场景聚焦医药与生物有机合成。在多肽化学中,用于引入 D 型焦谷氨酸残基,构建抗氨基肽酶降解的稳定肽链,开发神经肽、激素类似物;在创新药方向,是多款激酶抑制剂、蛋白酶抑制剂的关键上游砌块,可用于 JAK 抑制剂、HCV 蛋白酶抑制剂、肾素抑制剂的合成研发。同时也可作为手性底物,用于不对称催化、手性配体以及吡咯烷酮类杂环化合物搭建;也可作为前体,延伸合成焦谷氨酰类生化底物,和前面 Pyr-pNA 发色底物形成配套研发原料。